HNO3 ja konts. H2SO4 madalatel temperatuuridel. Aniliinis esinev −NH2 rühm on tugev aktiveeriv rühm ning on orto- ja parasuunaline. … Selle tulemusena ei teki aniliini nitreerimisel see mitte ainult nitreerimisprodukte, vaid ka mõningaid oksüdatsiooniprodukte.
Mis juhtub, kui aniliin nitreeritakse?
Aniliinis nitreerimisel lämmastikhape protoneerib aniliini, moodustades aniliiniumi iooni. Kuna lämmastikuaatomil pole konjugeeritavat üksikut paari, pole sellel mesomeerset mõju tsüklile, kuid kuna lämmastik on nüüd protoneeritud, on sellel suur negatiivne induktiivne toime.
Miks on aniliin nitreerimisel metajuhitav?
aniliiniumirühm, millel ei ole enam vaba elektronpaari (seotud H^+-ga), deaktiveerib aromaatse tsükli elektrofiilse asendamise suunas, samuti aniliumiooni, mis on metadirektiiv. Seega annab aniliini nitreerimine metaderivaadi koos orto ja para.
Miks on aniliini nitreerimine keeruline?
Aniliini nitreerimine on raske, sest aniliin oksüdeerub protoneeritud aniliiniks. Aniliini otsene nitreerimine ei ole teostatav protsess, kuna lämmastikhape oksüdeerib suurema osa aniliinist, moodustades tõrva oksüdatsiooniproduktid koos väikese koguse nitreeritud saadustega.
Miks annab aniliin nitrimisel nitroaniliini?
Aniliini nitreerimine tugevas happelises keskkonnas annab samuti m-nitroaniliinisest. Hoolimata asendajatest läheb nitrorühm alati ainult m-asendisse. … Happelises (tugevas) keskkonnas esineb aniliini aniliinioonina. Asendajate puudumisel läheb nitrorühm alati m-asendisse.
