Klassikaline näide on bensoiini kondenseerumine, millest esimest korda teatasid Wöhler ja Liebig 1832. aastal koos Lapworthi pakutud mehhanismiga 1903. aastal; tsüaniidi kasutatakse katalüsaatorina kahe bensaldehüüdi ühiku [13] dimeriseerimiseks. 1943. aastal tegi Ukai jt. avastas tiasooliumisoolade võime kondenseerumist katalüüsida.
Millist katalüsaatorit kasutatakse bensoekondensatsioonis ja miks?
Bensoiini kondensatsioonireaktsiooni mehhanism
tsüaniidiioon aitab reaktsioonil toimuda, toimides nukleofiilina ja hõlbustades prootonite eraldamist, moodustades seega tsüanohüdriini. Tsüaniidiioonid toimivad reaktsioonis katalüsaatorina.
Milline reaktiiv kasutab bensoiini kondensatsioonireaktsiooni?
Bensoiini kondensatsiooni mehhanism
Bensoiini kondensatsiooni standardmeetod algab bensaldehüüdiga, mida töödeldakse katalüütilise koguse naatriumtsüaniidiga aluse juuresolekul.
Milliseid katalüütilisi omadusi on vaja bensoiini kondenseerumiseks?
Kahe mooli bensaldehüüdi reaktsiooni, mille käigus moodustub uus süsinik-süsinik side, nimetatakse bensoiini kondenseerumiseks. Seda katalüüsivad kaks üsna erinevat katalüsaatorit, tsüaniidioon ja vitamiin tiamiin, mis täpsel uurimisel toimivad täpselt samal viisil.
Miks on bensoiini kondenseerumiseks vaja CN-i?
Esiteks hea nukleofiilinaründaja, mis võib soodustada vaheühendi nukleofiilsust. Teiseks kui hea lahkumisgrupp. Seda saab mõista bensoiini reaktsioonimehhanismi põhjal: just sel põhjusel vajame katalüsaatorit nagu tsüaniid, mis suudab täita mõlemat funktsiooni.
