Selles kahenädalases katses sünteesitakse atsetaniliidist sulfaniilamiid (p-aminobenseensulfoonamiid), esimese põlvkonna sulfaatravim. Õpilased töötavad paarides, et valmistada uimasti ette alloleval joonisel 4.1 kujutatud mitmeastmelise sünteesiskeemiga. Lähteainena kasutatakse atsetaniliidi (1).
Mis on sulfoonamiidi sünteesi lähteaine?
Sulfonüülkloriidid on endiselt parim valik sulfoonamiidi derivaatide valmistamise lähteainetena. Tüüpiline meetod hõlmab tosüülkloriidi 1 (1,2 ekv.) tilkhaaval lisamist aminohapete 2a–c, 3b-c või p-hüdroksübensoehappe 3a vesilahusesse Na2CO3 (1,2 ekv.) juuresolekul
Millist ühendit kasutatakse sulfaniilamiidi sünteesil lähteainena?
Sulfanilamiid (ka sulfaniilamiid) on sulfoonamiid antibakteriaalne ravim. Keemiliselt on see orgaaniline ühend, mis koosneb sulfoonamiidrühmaga derivatiseeritud aniliinist.
Kuidas sünteesite sulfaniilamiidi?
Sulfaravimite süntees
Vastav atsetaniliid läbib klorosulfoonimise. Saadud 4-atseetamidobenseensulfanüülkloriidi töödeldakse ammoniaagiga, et asendada kloor aminorühmaga ja saadakse 4-atseetamidobenseensulfoonamiid. Sulfoonamiidi järgneval hüdrolüüsil tekib sulfaniilamiid.
Millist katalüsaatorit kasutatakse sulfaniilamiidi sünteesiks?
Reaktsiooni sulfonüülhalogeniidi ja amiinide vahel katalüüsib tavaliselt aluseline katalüsaator, nagu naatriumkarbonaat, kaaliumkarbonaat, püridiin või trietüülamiin. Sulfonüülkloriidi meetod on kõige lihtsam ja otsesem viis sulfoonamiidide valmistamiseks.
