Atsetüliidi (alküniidi) anioonid on tugevad alused ja tugevad nukleofiilid. Seetõttu on nad võimelised asendusreaktsioonides asendama halogeniide ja muid lahkuvaid rühmi.
Mis on atsetüliidianioon?
Atsetüliidi anioon on anioon, mis moodustub prootoni eemaldamisel terminaalse alküüni süsiniku otsast: Happesuse järjekord on ühendite loend, mis on järjestatud happesuse suurenemise või vähenemise järjekorras.
Kas NaNH2 on hape või alus?
NaNH2 on tugev alus, mis on mõeldud alküüni deprotoneerimiseks piisav alt tugev (pKa ≈ 25).
Kas alküün on tugev nukleofiil?
Terminaalsed alküünid – reaktsioon happena
Terminaalsed alküünid muudetakse tugevate alustega nagu NaNH2 ja NaH kergesti alküniidi (atsetüliidi) ioonideks. Alküniidiioonid on tugevad nukleofiilid, mis on võimelised reageerima elektrofiilidega, nagu alküülhalogeniidid ja epoksiidid.
Kas NaNH2 on tugev alus või nukleofiil?
Milleks seda kasutatakse: NaNH2 on tugev alus. Harvadel juhtudel, kui selle tugev aluselisus ei põhjusta kõrvalreaktsioone, võib see olla suurepärane nukleofiil. Seda kasutatakse nõrkade hapete deprotoonimiseks ja ka eliminatsioonireaktsioonideks. Sarnane: LDA (liitiumdiisopropüülamiid).
