Atsetoonoksiimi ümberkorraldamine Beckmanni lahuses hõlmas kolme äädikhappemolekuli ja ühte prootonit (oksooniumioonina). Siirdeseisundis, mis viib imiiniumioonini (σ-kompleks), metüülrühm migreerub kooskõlastatud reaktsioonis lämmastikuaatomiks, kui hüdroksüülrühm väljutatakse.
Milline on Beckmanni ümberkorralduse sobivus migratsioonile?
Alküülrühma migratsiooni määrab selle migratsioonivõime, st elektronide rikkus. See järgib üldiselt hüdriid > fenüül > kõrgem alküül > metüül prioriteetsuse järjekorda. Põhiküsimus: Beckmanni ümberkorraldus hõlmab ka alküüli migratsiooni. Seda migratsiooni ei reguleeri aga rändevõime.
Mis on Beckmanni ümberpaigutamise põhimõte?
Beckmanni ümberkorraldus on orgaaniline reaktsioon, mida kasutatakse oksiimi muundamiseks amiidiks happelistes tingimustes. Reaktsioon algab alkoholirühma protoneerimisega, moodustades parema lahkuva rühma.
Millist nukleofiili kasutati Beckmanni ümberkorralduses?
Nukleofiilide poolt kinni püütud Beckmanni killustamisreaktsioonid†
Mehhaanilised arusaamad on viinud täiendava avastuseni, et hapniku-, lämmastiku- ja bromiidnukleofiile saab selle killustamise jaoks kasutada teiste promootorite kasutamine.
Milline ühend muudetakse Beckmanni reaktsioonis amiidiks?
Elavhõbekloriid(HgCl2) katalüüsib tõhus alt erinevate ketoksiimide Beckmanni ümberkorraldamist vastavateks amiidideks/laktaamideks tagasijooksul keevas atsetonitriilis (skeem 4, tabel 2).
