Prootoneerimisel saab laengut ümber paigutada ka resonantsi abil. Karboksüülhapped on aga tegelikult vähem aluselised kui lihtsad ketoonid või aldehüüdid. Pealegi, kuigi süsinikhape (HO-COOH) on happelisem kui äädikhape, on see vähem aluseline.
Kuidas saate aru, milline karboksüülhape on happelisem?
Elektronegatiivsed asendajad suurendavad happesust elektronide induktiivse väljatõmbamise tõttu. Nagu oodatud, mida suurem on asendaja elektronegatiivsus, seda suurem on happesuse suurenemine (F > Cl > Br > I) ja mida lähemal on asendaja karboksüülrühmale, seda suurem on selle efekt (isomeerid 3. real).
Milline karboksüülhape on tugevaim hape?
Samamoodi on kloroäädikhape, ClCH2 COOH , milles tugev alt elektrone eemaldav kloor asendab vesinikuaatomi, umbes 100 korda tugevam happena kui äädikhape ja nitroäädikhape, NO2CH2 COOH, on veelgi tugevam.
Milline järgmistest on kõige happelisem COOH?
Seega on p hüdroksübensaldehüüd kõige tugevam hape.
Mis on karboksüülhapete happesuse järjekord?
+I efekt vähendab karboksüülhappe happelisust ja -I efekt suurendab happelisust. Kuna karboksüülhappega seotud C elektronegatiivsuse järjekord on sp>sp2>sp3, on järjestus I > II > III > IV.