Kui võtate alkoholi ja lisate tionüülkloriidi, muundatakse see alküülkloriidiks. Siin on kõrvalsaadused vesinikkloriidhape (HCl) ja vääveldioksiid (SO2).
Milline on tionüülkloriidi reaktsioon alkoholile?
Alkoholide ja tionüülkloriidi reageerimise mehhanism
Esiteks, alkoholi nukleofiilne hapnikuaatom tõrjub tionüülkloriidilt välja kloriidiooni, moodustades protoneeritud alküülklorosulfiti vaheühendi. Selle vaheühendi järgnev deprotoonimine alusega annab alküülklorosulfiti, anorgaanilise estri.
Milline on tionüülkloriidi toime etanoolile?
Tionüülkloriid reageerib etanooliga, moodustades etüülkloriidi ja vesinikkloriidi vääveldioksiidi.
Mis juhtub, kui propanooli töödeldakse tionüülkloriidiga?
SOCl2: Alkohole keedetakse tagasijooksutemperatuuril tionüülkloriidiga püridiini juuresolekul, moodustades tionüülkloriidi. Kõrvalsaadused on oma olemuselt gaasilised. Seetõttu need aurustuvad ja jätavad maha ainult alküülhalogeniidid.
Mis juhtub alkoholiga, kui seda töödeldakse tionüülkloriidi ja püridiiniga?
Tõendid selle mehhanismi kohta on järgmised: püridiini lisamine alkoholi ja tionüülkloriidi segule põhjustab ümberpööratud konfiguratsiooniga alküülhalogeniidi moodustumise.
