Poolatsetaale saab sünteesida aluselises lahuses. Kuid nad ei saa enam reageerida, moodustades aluselises lahuses atsetaali. … Vesilahuses olevatest suhkrutest moodustuvad kergesti tsüklilised poolatsetaalid. Need on üsna stabiilsed isegi kergelt happelistes tingimustes.
Mis teeb poolatsetaalid stabiilseks?
Niisiis, stabiilse poolatsetaali jaoks vajame kiiret poolatsetaali moodustumise reaktsiooni. Ja kui poolatsetaal on tsükliline, on see just see, mis meil on: reaktsioon on molekulisisene ja nukleofiilset OH-rühma hoitakse alati karbonüülrühma lähedal, olles valmis ründama.
Kas poolatsetaalid on põhilahustes stabiilsed?
Jah, poolatsetaalid on aluselises lahuses stabiilsed. Aluselises lahuses ei saa CH3O- või OH- rühma protoneerida. Metoksü- ja hüdroksüülrühmad on halvad lahkuvad rühmad. Seega ei muudeta aluselises lahuses poolatsetaalid atsetaalideks.
Miks atsetaal on happes ebastabiilne?
Lihtsad eetrid on aluselistes/nukleofiilsetes tingimustes sarnased atsetaalidega. Happes on atsetaalid tavaliselt reaktiivsemad, kuna võivad moodustada resonantsstabiliseeritud oksokarbeenioone.
Kas atsetaalid on happelises keskkonnas stabiilsed?
Atsetaalid ei ole happe suhtes stabiilsed, kuid on stabiilsed neutraalsete ja aluseliste reaktsioonitingimuste suhtes. Neid saab kasutada karbonüülrühmade kaitserühmadena eeldusel, et vahereaktsioonietapid ei hõlma happelist (Brønstedi või Lewise) reaktsioonitingimused.
