Amiidid on kõige stabiilsemad ja kõige vähem reaktiivsed, kuna lämmastik on efektiivne elektronide doonor karbonüülrühmale. Anhüdriidid ja estrid on mõnevõrra vähem stabiilsed, kuna hapnik on elektronegatiivsem kui lämmastik ja on vähem efektiivne elektronide doonor.
Miks on anhüdriidid nii reaktiivsed?
Happeanhüdriidid on reaktiivsete atsüülrühmade allikad ning nende reaktsioonid ja kasutusalad sarnanevad atsüülhalogeniidide omadega. Happeanhüdriidid kipuvad olema vähem elektrofiilsed kui atsüülkloriidid ja happeanhüdriidi molekuli kohta kandub üle ainult üks atsüülrühm, mis toob kaasa madalama aatomi efektiivsuse.
Miks on amiidid kõige vähem reageerivad?
Amiidid on vähem reaktsioonivõimelised kui estrid tõttu, et lämmastik on valmis oma elektrone loovutama kui hapnik. Selle tulemusena on karbonüülsüsiniku osaliselt positiivne iseloom amiidides väiksem kui estrites, mistõttu on see süsteem vähem elektrofiilne.
Miks on anhüdriid reaktsioonivõimelisem kui ester?
Anhüdriidid on vähem stabiilsed, kuna elektronide loovutamine ühele karbonüülrühmale konkureerib elektronide annetamisega teisele karbonüülrühmale. Seega, võrreldes estritega, kus hapnikuaatom peab stabiliseerima ainult ühte karbonüülrühma, on anhüdriidid reaktiivsemad kui estrid.
Millistele ühenditele on happeanhüdriidid reaktsioonivõime poolest kõige sarnasemad?
Happeanhüdriidid ja happekloriidid on laboratoorsed reaktiivid, mis on analoogsed tioestrite ja atsüülfosfaatidega, selles mõttes, et ka need on väga reaktsioonivõimelised karboksüülhappe derivaadid.
