Aniliini nitreerimise takistused ületatakse aminorühma kaitsmisega atsetüülimisega. Atsetüülrühm vähendab tsükli reaktsioonivõimet ja seetõttu ei toimu selle oksüdeerumine lämmastikhappega HNO3 kergesti.
Millist reaktiivi kasutatakse aminorühma kaitsmiseks aniliini nitreerimisel?
SOCl2 / Püridiin.
Mis on aniliini nitreerimise lõpp-produkt enne kaitset?
Selle tulemusena ei teki aniliini nitreerimisel mitte ainult nitreerimisprodukte, vaid ka mõningaid oksüdatsiooniprodukte. Kui aga aniliini nitreerimine toimub kontrollitud tingimustes, on peamised tooted p-nitroaniliin ja m-nitroaniliin.
Mis juhtub, kui aniliin nitreeritakse?
Aniliinis nitreerimisel lämmastikhape protoneerib aniliini, moodustades aniliiniumi iooni. Kuna lämmastikuaatomil pole konjugeeritavat üksikut paari, pole sellel mesomeerset mõju tsüklile, kuid kuna lämmastik on nüüd protoneeritud, on sellel suur negatiivne induktiivne toime.
Miks tekitab aniliin nitreerimisel metaprodukti?
Aniliiniumi rühm, millel ei ole enam vaba elektronpaari (seotud H^+-ga), deaktiveerib aromaatse tsükli elektrofiilse asendamise suunas, samuti aniliumiooni, mis on metadirektiiv. Seega annab aniliini nitreeriminemetatuletis koos orto ja para.
